執(zhí)業(yè)藥師考試藥理學(xué)輔導(dǎo)資料：酸催化水解反應(yīng)

更新時(shí)間：2013-04-19 13:42:36 來源：|0

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摘要執(zhí)業(yè)藥師考試藥理學(xué)輔導(dǎo)資料：酸催化水解反應(yīng)

　　苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反應(yīng)是苷原子先質(zhì)子化。然后斷鍵生成陽(yáng)碳離子或半椅型中間體，在水中溶劑化而成糖。

　　酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切的關(guān)系，只要有利于苷鍵原子的質(zhì)子化就有利于水解，其水解難易的規(guī)律可概括為：

　　①按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。

　?、谶秽擒蛰^吡喃糖苷易水解。

　?、弁禽^醛糖易水解。

　　④吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易水解，其順序?yàn)槲逄继牵炯谆逄继牵玖继牵酒咛继恰Ｈ绻佑?COOH，則最難水解。

　?、莅被禽^羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解。

　?、薹枷銓佘眨绶榆找蜍赵糠钟泄╇娮咏Y(jié)構(gòu)，水解比脂肪屬苷如萜苷、甾苷容易得多。

　?、哕赵獮樾』鶊F(tuán)者，苷鍵橫鍵的比苷健豎鍵的易水解，因?yàn)闄M鍵上原子易于質(zhì)子化。苷元為大基團(tuán)者，苷鍵豎鍵的比橫鍵的易水解，因?yàn)檐盏牟环€(wěn)定性促使水解。

　?、郚-苷易接受質(zhì)子，但當(dāng)N原子處于嘧啶或酰胺位置時(shí)，N-苷也難于用礦酸水解。

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